董仲舒，出生于家有大批藏书的大地主阶级家庭，在30岁时开始招收了大批学生，精心讲授。他讲学，在课堂上挂上一副帷幔，他在帷幔里面讲，学生在帷幔外面听。同时，他还经常叫他的得意门生吕步舒等转相传授，很多人跟他学了多年，甚至没有跟他见过面。通过讲学，董仲舒为汉王朝培养了一批人才，他的学生后来有的当了诸侯王国的国相，有的成了长史。由于董仲舒广招门生，宣扬儒家经典，他的声誉也日益扩大，在汉景帝时当了博士，掌管经学讲授。

汉景帝时，他曾走出家门，设坛教授，课讲得十分精彩，弟子很多，弟子再教弟子，一些再传弟子甚至只是听说过他的大名，但没见过他的面。他一门心思教学和研究，甚至三年都没回家看一下。他的行为举止，都遵循礼节，很多读书人都尊他为师。

汉武帝继位后，让各地推荐贤良文学之士，董仲舒被推举参加策问，汉武帝连续对董仲舒进行了三次策问，基本内容是天人关系问题，所以称为“天人三策“。第一次策问：汉武帝问的主要是巩固统治的根本道理；第二次策问：武帝主要是问治理国家的政术；第三次策问：主要是天人感应的问题。董仲舒在对策中，详细阐述了天人感应，论述了神权与君权的关系，并提出了“罢黜百家，独尊儒术“的建议。

董仲舒对策后，被武帝派到江都易王刘非那里当国相。刘非是武帝的哥哥，此人粗暴、蛮横，一介武夫，但因为董仲舒当时声望很高，是举国知名的大儒，所以对董仲舒非常尊重。而且刘非把董仲舒比作辅助齐桓公称霸诸侯的管仲，也就是希望董仲舒要象管仲辅助齐桓公一样来辅助自己，以篡夺中央政权。

但董仲舒是主张“春秋大一统“的，因此对于刘非的发问，他借古喻今进行了规劝，指出“所谓仁人，是‘正其道不谋其利，修其理不急其功’的人。致力于以德教化民众而使社会风气大变，才是仁的最高境界！所以孔子的弟子即便是小孩也羞于提到五霸，因为五霸是先行欺诈后行仁义。只是耍手段而已，所以不足以被真正有道义的人提及。”暗示刘非不要称霸。董仲舒为江都易王相六年，搞了不少祈雨止涝之类的活动。

皇帝祭祖的地方长陵高园殿、辽东高庙发生了大火，董仲舒认为这是宣扬天人感应的好机会，于是带病坚持起草了一份奏章，以两次火灾说明上天已经对汉武帝发怒。结果奏章还没上，正巧主父偃到董仲舒家做客，看见奏章，因嫉妒董仲舒之才，就把奏章草稿偷走，交给了汉武帝。武帝看后大怒，决定将董仲舒斩首，后怜其才，又下诏赦免，但江都王相却被罢免。从此，董仲舒不敢再说灾异之事，而是干起了老本行，从事教学活动，又教了十年的《公羊春秋》。

公孙弘推荐董仲舒做胶西王刘端的国相，刘端也是汉武帝的哥哥，他比刘非更凶残、蛮横，过去不少做过他国相的人都被杀掉，或毒死。因董仲舒是知名的大儒，刘端对他还比较尊重。董仲舒一直提心吊胆，小心谨慎，唯恐时间长了遭到不测，遂以年老有病为由，辞职回家。从此以后，也就结束了他的仕禄生涯，董仲舒晚年对什么事情都不过问，只是埋头读书、着作。

虽然辞去了官职，但朝廷有大事，还常派人到他家向他请教，董仲舒都有很明确的看法。后来，张汤把询问董仲舒的部分材料，整理为《春秋决狱》一书。董仲舒虽然养病在家，但仍十分关心朝政大事，甚至在临终之前，还写奏章给汉武帝，坚决反对盐铁官营的政策。

董仲舒于家中病卒，葬于西汉京师长安西郊，有一次汉武帝经过他的墓地，为了表彰其对汉王朝的贡献，特下马致意。由此，董仲舒的墓地，又名为“下马陵“。