对于沈万三究竟如何致富，最具传奇色彩、也是传说最广泛的，当属“聚宝盆”一说。说是沈万三贫时，见一农夫携蛙百余，他便好心买来放生，哪知第二天，看见众蛙聚在一瓦盆不散，沈于是将瓦盆带回家，用来洗手。一次，妻子洗手时不慎将一支银钗掉在盆中，不料银钗一变二、二变四，不一会儿已是满满一盆，不可胜计，沈万三由是富甲天下，传说南京中华门的名称也源出于此。

元代江南农业经济发展，有两个明显突出的迹象：一是农田水利发展，带来水田种植发达，稻田面积日益扩大；二是土地高度集中，租佃关系逐渐蔓延。沈万三这个家族，正是借着元末这种土地关系的变化，将一部分失去业主和佃户的土地，占归己有，“粪治有方，潴泄有法”，改良土壤，兴修水利，并进一步兼并土地而发家致富。

明人记载沈万三来往的“徽州、池州、太平府、常州”等地，恰是“徽商”频繁贸易活动的地区，沈万三拥有田产数千顷，自然有大量的稻米作为商品出售，而当时的北方，包括元大都在内所需食粮，主要靠南方供给，沈万三肯定是一“售粮大户”，由此，沈万三积累了大量资本。富起来的沈万三转而“通番”，将地产的纺织品、瓷器等输往亚非各国，而回船进口大量的珍宝、香料和药材，一去一回从中赚取巨额差价。据史料记载，元代为了鼓励和发展工商业，实行轻商税的政策，朝廷数次布诏减税，鼓励中外贸易，而沈万三也在此背景下“暴富”。

江南首富沈万三，富得让朱元璋都垂涎，以至于招来杀身之祸，家破人亡。据《留青日札》记载，当朱元璋打下江浙后，沈万三与其弟万四，在两浙豪富中首先输粮万担，献白金五千两，以佐用度，“太祖军食，多取资焉”。但是贪得无厌的朱元璋，却要“务罄其所有金”，想方设法来消耗他的家财。

据董谷《碧里杂存·沈万三秀》记，有一次，朱元璋在月朔日召见他，给他一文钱要他生利，从初二开始，一文取两文，初三日取四文，初四日取八文，每天翻一倍，亦即按等比级数增长，以一月为期。沈万三不知就里，欣然接受。哪知回家一算，一月之后，该付给朱元璋利息为五亿三千六百八十七万九百十二文。按，洪武钱每一百六十文重一斤，则共计三千三百五十五万四千四百三十二斤。

除了巧取，还有豪夺。有一次，朱元璋召见沈万三，要他每年“献白金千铤，黄金百斤”，还命他造六百五十间廊房，养数十“披甲马军”，并对他的田产每亩征九斗十三升的重税。沈万三大概也明白树大招风的道理，所以想主动报效以保平安。当他得知京城要筑城墙时，就主动承担了修筑洪武门至水西门城墙的任务。当时的南京城墙全长三万七千一百四十米，合七十四华里多，朱元璋的筑城计划，仅造砖一项，便涉及一部、三卫、五省、二十八府、一百一十八县，另有三个镇，而沈万三一人负责的城墙，占整个工程量的三分之一，他以一家之力，是怎样如期完成的？没有人知道。

今南京水西门外，有座赛虹桥，相传为沈万三儿媳所建，明人记载，沈万三建造数桥之后，很是得意，便在家中炫耀，谁知儿媳很不以为然，便用私房钱悄悄建了一座桥。该桥“工巧宏丽”，比公公所造之桥有过之而无不及，人们把它叫做“赛公桥”——儿媳尚且如此，可见沈家确实实力不凡。沈万三处于事业巅峰时，他的弟弟沈贵已看到危机，曾写诗劝他说：“锦衣玉食非为福，檀板金樽亦可休，何事百年长久计，瓦罐载酒木绵花。”要他低调做人，从事耕织，但沈万三没有听从他弟弟的话，终于招来了灭顶之灾。

据明人田艺蘅《留青日札》记载：有一次，朱元璋准备犒赏三军，沈万三主动要求代他出赏钱。朱元璋有意刁难他说：“朕有军百万，汝能遍及之乎？”哪知沈万三豪爽地回答：“愿每军犒金一两！”朱元璋听后大吃一惊，嘴里说：“此虽汝好意，然不须汝也。”但内心里却起了杀掉沈万三的念头。《明史·马皇后传》有更为详细的记载：“吴兴富民沈秀者，助筑都城三之一，又请犒军，帝怒曰：‘匹夫犒天子军，乱民也，宜诛!’后谏曰：‘妾闻法者，诛不法也，非以诛不祥;民富敌国，民自不祥，不祥之民，天将灾之。陛下何诛为?’乃释秀戍云南。”所谓“戍云南”，就是发配到云南充军。根据这一记载，他应该是死在云南，或者死在充军的路上了。

沈万三的确切生卒年，虽然难以查清，但他在明朝建立以前即已去世，是可以确定的，《吴江县志》卷五六载：“张士诚据吴时万三已死，二子茂、旺密从海道运米至燕京。”张士诚的军队攻占平江路，是在元至正十六年，这就是说朱元璋建立明朝的时候，沈万三已死去十二年以上，既然他已经在元朝末年去世，当然不可能遭到明朝开国皇帝朱元璋的打击了。

据元末明初人王行所撰的《沈荣甫墓志铭》、《沈茂卿墓志铭》，洪武九年，沈万三之子沈荣甫死，年七十一岁，据此，则元明易代之际，其子沈荣甫六十二岁，其孙沈森也有三十九岁，以中国人偏高寿命推算，沈万三尚在人世的可能性极小。即使活着，至少也是八十左右的垂垂老者，什么筑城呀、输粮呀、犒军呀，还用得着他来露脸么?