9月19日,热刺主场迎战AC米兰,第一轮已经不敌巴萨,热刺本场比赛压力山大。温格摆出:托尔多,阿兰萨瓦尔、费迪南德、莱德利·金、图拉姆,杰拉德、皮雷、永贝里、小罗,巴蒂斯图塔与欧文。
AC米兰主帅是47岁意大利人阿尔贝托·扎切罗尼,本场比赛他以3-4-3应战:27岁巴西门将迪达,34岁后卫亚历桑德罗·科斯塔库塔、31岁阿根廷中卫何塞·查莫特、32岁后卫保罗·马尔蒂尼,23岁左边卫弗朗西斯科·科科、29岁后腰德梅特里奥·阿尔贝蒂尼和费德里科·朱恩蒂、29岁丹麦右边卫托马斯·赫尔维格,24岁乌克兰前锋安德烈·舍普琴科、26岁阿根廷边路古利、32岁德国中锋奥利弗·比埃尔霍夫。虽然不少球员年龄偏大,但是都是名将。
比赛是在雨中进行的,热刺与米兰还是比较谨慎,不过主场作战的热刺还是先寻觅到机会威胁到米兰球门。第15分钟,小罗在阿尔贝蒂尼与朱恩蒂的包夹下,依旧能够凌空垫传把球送到弧顶,巴蒂斯图塔顶开查莫特,转身一记重炮轰门被迪达奋勇挡出。第26分钟,热刺再次制造杀机,杰拉德后场长传,欧文高速前插拿球,可惜场地湿滑,他勉强控球打门,被科斯塔库塔抢先拦截,巴蒂斯图塔跟上补射又被查莫特化解。第34分钟,科科边路放倒突破的永贝里吃到黄牌,皮雷直接任意球送入禁区,巴蒂斯图塔试图抢点被查莫特头球解围,小罗弧顶打门被阿尔贝蒂尼干扰,稍稍高出横梁。
一直到第37分钟,AC米兰才获得真正威胁到热刺球门的机会!杰拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黄牌,阿尔贝蒂尼任意球送出过顶球,比埃尔霍夫头球摆渡,古利甩开阿兰萨瓦尔后试图打门被补位的莱德利·金挡出,比埃尔霍夫再打门被托尔多轻松把球抱住。上半场双方并没有取得进球,双方机会都不是那么好,看得出来,AC米兰还是主要在进行防守反击。
下半场双方易边再战后,还是热刺先制造威胁,第57分钟,皮雷角球送到禁区,费迪南德头球攻门稍稍高出横梁。不过AC米兰也明显增强了进攻力度,尤其是舍普琴科。第59分钟,舍普琴科左路强突图拉姆一个身位后传中,古利禁区内试图倒钩,虽然踢到皮球,但是打偏了,随后扎切罗尼用24岁后腰迭戈·德阿森蒂斯将其换下。
第63分钟,马尔蒂尼撞翻皮雷吃到黄牌。不过皮雷的任意球被门将迪达出击没收,接着迅速把球交给被解放出来的朱恩蒂,后者带球上前,杰拉德试图拦截,结果朱恩蒂迅速把球分给回收的舍普琴科,后者直接远射,托尔多飞身而起将球托出底线。然后角球发出,费迪南德头球解围,图拉姆得球试图过掉舍普琴科,结果又被舍普琴科断下得球杀入禁区,好在莱德利·金及时到位,滑铲把球破坏。第68分钟,舍普琴科游弋到右路接球,面对阿兰萨瓦尔直接强突后打门,托尔多再次把球挡出。
第70分钟,又是舍普琴科试图突破被费迪南德拉倒,后者领到黄牌!舍普琴科接着任意球直接打门被人墙化解。见舍普琴科活跃,温格迅速派上内德维德,换下皮雷来扼制舍普琴科的边路活动。接着温格又接连换下欧文和巴蒂斯图塔,换上伊布与亨利。比赛已经来到最后十分钟了,双方都还在僵持。
比赛的僵局一直到第89分钟才意外被打破!小罗再次被阿尔贝蒂尼和德阿森蒂斯包夹,好在小罗还是能够把球摘出来,把球分到另一边,内德维德跟上直接重炮轰门!迪达出现致命失误,这个球虽然势大力沉,但是角度偏正,迪达明明扑到皮球,却脱手而出,等迪达试图捞球,已然为时已晚,皮球已经越过球门线,1:0!
虽然扎切罗尼马上派上22岁前锋卢卡·萨乌达迪,撤下朱恩蒂,但是时间已经不多了,最终热刺主场有惊无险地以1:0击败了AC米兰。赛后扎切罗尼难以掩饰自己的失望,他认为失利的原因在于机会的把握上:“上半时,我们的注意力集中在控制局面上,然而下半时我们错过了三次奠定胜局的机会,最终我们为此付出了代价。我们有一点儿痛苦,因为我们踢了一场好球,后卫的防守是牢固的。”温格则是表示热刺的防守明显更加出色,进球虽然有运气成分,但是此前热刺制造的威胁并不少。
同组的另外一场比赛爆出大冷,贝西克塔斯主场3:0大胜巴塞罗那!这样两轮比赛过后,H组所有球队都是1胜1负,AC米兰以2个净胜球优势排名第一,热刺和贝西克塔斯均0个净胜球和4个进球并列第二,巴塞罗那垫底。
G组安德莱赫特主场1:0小胜埃因霍温,这样曼联1胜1平4分暂时第一,埃因霍温与安德莱赫特1胜1负4分,埃因霍温暂时以净胜球优势领先,基辅迪纳摩1分垫底。F组拜仁2胜6分,巴黎圣日耳曼与罗森堡1胜1负3分,净胜球巴黎圣日耳曼占优,赫尔辛堡两连败第四。
E组尤文图斯主场2:1拿下帕纳辛纳科斯,与拉科鲁尼亚同样1胜1平4分并驾齐驱,汉堡与帕纳辛纳科斯1分暂时落后。D组摩纳哥爆冷主场0:1输给格拉斯哥流浪者,C组奥林匹亚科斯2:1战胜里昂,瓦伦西亚客场1:0小胜海伦芬,这样C组瓦伦西亚2连胜6分,奥林匹亚科斯与里昂1胜1负3分,海伦芬两连败。B组拉齐奥主场3:0大胜布拉格斯巴达,A组皇家马德里主场1:0小胜莫斯科斯巴达,勒沃库森3:2险胜葡萄牙体育,卫冕冠军皇家马德里1胜1平4分第一,莫斯科斯巴达与勒沃库森1胜1负3分,葡萄牙体育1分第四。
9月20日,欧冠小组赛第二轮剩余比赛继续进行,B组阿森纳主场3:2上演大逆转击败顿涅茨克矿工!第26分钟,阿列克谢·巴哈列夫直接任意球攻破枪手大门,然后仅仅3分钟后,安德烈·沃罗贝又接到谢尔盖·阿特尔金的助攻破门,将比分差距扩大到两球!
9月18日,欧冠第一阶段小组赛第2轮继续进行,曼联远赴乌克兰,最终与基辅迪纳摩互交白卷。E组拉科鲁尼亚终场绝杀,2:1险胜汉堡。F组拜仁慕尼黑3:1击败罗森堡,巴黎圣日耳曼主场4:1大胜赫尔辛堡。